Družil se je z mafijci in oboževal dekleta
Frank Sinatra je v spominu in srcih mnogih še vedno tisti romantični dečko z nebeško modrimi očmi, ki je z žametnim glasom prepeval uspešnice, kot so My Way, Fly Me To The Moon ter New York, New York. Njegove balade so pogosta izbira mladoporočencev za prvi ples, menda pa veliko umirajočih kot zadnjo pesem, ki si jo želijo slišati, prisluhne skladbi My Way.
Naslov bi lahko prevedli v Po moje; govori namreč prav o koncu življenja, o tem, kako je izvajalec živel polno, kdaj tudi kaj obžaloval, ljubil, se smejal in jokal, bistvo pa je to, da je delal in živel po svoje. In Frank Sinatra to zagotovo je, četudi ne vedno v pozitivnem smislu, razkriva pevčeva biografija, ki jo je napisal James Kaplan, sloviti režiser Martin Scorsese pa je po njej hotel posneti biografski film o Sinatri.
Da bi mu to uspelo, se trudi že 15 let, v zadnji različici naj bi Sinatro upodobil Leonardo DiCaprio, ki s Scorsesejem pogosto sodeluje, pevčevo drugo ženo Avo Gardner pa Jennifer Lawrence. A kot že večkrat je tudi tokrat začetku snemanja rdečo luč prižgala družina pokojnega zvezdnika, saj ga je Kaplan opisal vse prej kot velikega romantika, za katerim so vzdihovale dame vseh starosti, moški pa so si želeli, da bi bili kot on. Kaplan je razkril resnico o pevcu in igralcu, za katero se njegova družina desetletja trudi, da bi ostala skrita, menda zato, da bi ohranili lep spomin na Franka, nekateri pa so prepričani, da želijo služiti na račun predvajanja njegove glasbe, kar bi močno upadlo, če bi se razvedelo, kakšen je bil Sinatra v resnici. In bil je popolno nasprotje svoje javne podobe.
12 golih deklet je zabavalo veljake.
Rad je imel ženske
Družil se je z največjimi imeni iz mafijskega sveta, ne nazadnje njegova družina kot večina mafijskih izvira s Sicilije, rad je imel ženske, v monogamijo ni verjel, zato nobeni ni bil zvest, veliko je pil ter se hitro razburil in nasprotnikom rad grozil. Anekdota, ki jo je v knjigo uvrstil Kaplan, govori o tem, da je leta 1947 na Kubi priredil veliko zabavo za svoje mafijske prijatelje, ki jih je med drugim zabavalo 12 golih deklet, alkohol je tekel v potokih in na koncu se je zabava menda sprevrgla v orgijo, ki je trajala več ur. S seboj je na Kubo pretihotapil tudi kovček z dvema milijonoma ameriških dolarjev, denar pa ni bil namenjen nikomur drugemu kot enemu najbolj znanih šefov newyorške mafije Charlesu Lucianu - Luckyju, ki je tam živel v izgnanstvu.
Ko je organiziral omenjeno zabavo, je bil Sinatra poročen s svojo prvo ženo Nancy Barbato, ta je v zakonu z njim vztrajala 12 let, čeprav je večinoma trpela, vedoč, da Frank ob vsaki priložnosti skoči čez plot. Le nekaj mesecev po ločitvi od Nancy se je drugič poročil, tokrat z eno največjih zvezdnic in lepotic tistega časa, igralko Avo Gardner, v katero je bil menda noro zaljubljen, in tudi po ločitvi sta ostala dobra prijatelja. Sinatra je nato zasnubil igralko Lauren Bacall, a pred oltar nista nikoli stopila, se je pa v tretje tja sprehodil z igralko Mio Farrow. Tudi ta ljubezen ni dolgo trajala in leta 1976 je Frank srečo poskusil še enkrat ter z Barbaro Sinatra tudi zares živel, vse dokler ju ni ločila smrt.